Makalah farmakognosi terpenoid dan contoh tanaman

BAB I

PENDAHULUAN

1.1              Latar Belakang

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan  istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian  kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

1.2              Rumusan Masalah

a.       Apakah terpenoid itu ?

b.      Bagaimanakah pengertian terpenoid ?

c.       Sifat apa saja yang terdapat dalam terpenoid ?

d.      Bagaimana klasifikasi terpenoid ?

1.3              Tujuan

a.       Untuk memahami materi tentang terpenoid.

b.      Untuk mengerti pengertian terpenoid.

c.       Untuk mengetahui sifat-sifat yang terdapat pada terpenoid.

d.      Untuk memahami klasifikasi terpenoid.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1       Pengertian Terpenoid

Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Secara umum, senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi tiga, yaitu metabolit primer, polimer, dan metabolit sekunder. Metabolit primer adalah senyawa-senyawa yang terdapat pada semua sel dan memegang peranan sentral dalam metabolisme dan reproduksi sel-sel tersebut. Contoh metabolit primer antara lain asam nukleat, asam amino, dan gula. Polimer adalah senyawa penyusun sel yang terdiri dari senyawa yang memiliki berat molekul yang tinggi, seperti selulosa, lignin, dan protein. Metabolit sekunder adalah senyawa yang secara khusus terdapat pada jenis atau spesies tertentu saja (Hanson, 2011).

Berbeda dengan senyawa metabolit primer yang pada umumnya memberi pengaruh biologi terhadap sel atau organisme tanaman itu sendiri, metabolit sekunder (MS) memberikan pengaruh biologi terhadap sel atau organisme lain. Menurut Wink (2010) metabolit sekunder bukanlah produk buangan yang tak berguna, tetapi perangkat yang penting untuk melawan herbivora dan mikroba.

Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan  laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Secara umum  minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena.

2.2       Sifat-sifat terpenoid

            Sifat umum Terpenoid

Ø  Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1.      Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap

2.      Mempunyai bau yang khas

3.      Indeks bias tinggi

4.      Kebanyakan optik aktif

5.      Kerapatan lebih kecil dari air

6.      Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

Ø  Sifat kimia dari terpenoid adalah:

1.      Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2.      Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

2.3       Penggolongan terpenoid

            Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama	Rumus	Isopren	Sumber
Monoterpen	C10H16	2 unit	Minyak Atsiri
Seskuiterpen	C15H24	3 unit	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	4 unit	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	6 unit	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	8 unit	Pigmen, Karoten
Politerpen	(C5H8)n  n  8	>8 unit	Karet Alam

2.3.1           Monoterpen

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.

Contoh tanaman yang mengandung monoterpenoid:

a.       Camphora

·     Nama lain      : Kamfer ·     Tanaman asal : Cinnamomum champhora (L) ·     Keluarga        : Lauraceae ·     Zat berkhasiat: Kamfer (C12H16O) ·     Penggunaan    : Karminativa, obat kejang, obat gatal, obat encok, antiiritansia. ·     Pemerian   : Hablur putih atau massa hablur, tidak berwarna atau putih, bau khas tajam, rasa pedas dan aromatik.

b.      Kayu putih

·  Nama lain      : Kayu putih ·  Tanaman asal : Melaleuca leucadendra (L) ·  Keluarga        : Myrtaceae ·  Zat berkhasiat: Minyak atsiri, sineol (kayu putol), terpinol bebas atau sebagai ester dengan asam cuka, asam mentega, asam valerat. ·  Penggunaan : Pendarahan stomakikum, spasmolitikum. ·  Pemerian   : Bau khas aromatik, rasa pahit.

c.       Thymus

·  Nama lain      : Timi ·  Tanaman asal : Thymus vulgaris (L) ·  Keluarga           : Lamiaceae ·  Zat berkhasiat: Minyak atsiri yang mengandung timol, terdapat pada karvakol, pinen, linalool, dan bornil asetat. ·  Penggunaan    : Obat batuk (ekspektoransia) ·  Pemerian      : Bau aromatik, rasa pedas, sejuk.

2.3.2           Seskuiterpen

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.

Contoh tanaman yang mengandung sesterpenoid:

a.       Bunga Artemisia

·  Tanaman asal : Artemisia annua (L) ·  Keluarga        : Compositae ·  Zat berkhasiat:Minyak atsiri, Artemisinin, saponin, flavonoida, dan polifenol ·  Penggunaan     : Antimalaria, obat nyeri haid, obat kuat, obat batuk dan obat kejang, herba tanaman yang berbunga berkhasiat sebagai obat mulas dan menambah napsu makan

b.      Bunga Matricia

·  Tanaman asal : Matricia recutita ·  Keluarga        : Asteraceae ·  Zat berkhasiat: Minyak atsiri, chamomil, fenol, flavonoid, lemak, dan saponin. ·  Penggunaan    : Antipiretik, antimalaria, karminatif, spasmolitik, dan antiinflamasi.

c.       Daun Tanaman Feverfew

·  Sumber              : Minyak atsiri ·  Tanaman asal : Tanacetum parthenium ·  Keluarga        : Asteraceae ·  Zat berkhasiat: Parthenolid, feverfew. ·  Penggunaan    : Antipiretik, analgesik.

d.      Bunga Valerian

·  Tanaman asal    : Valeriana officinalis ·  Keluarga           : Valerianaceae ·  Zat berkhasiat: Minyak atsiri yang mengandung ester borneo (ester dengan format). Alkaloida-alkaloida katanina dan valerianin, zat penyamak ·  Penggunaan       : Sedativa

2.3.3           Diterpen

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik.

Contoh tanaman yang mengandung diterpenoid:

a.       Ginkgo Biloba

·  Tanaman asal    : Ginkgo biloba ·  Keluarga           : Ginkgoaceae ·  Zat berkhasiat   : Ginkgo flavoglikosida/ ginkgolida ·  Penggunaan       : Menunda     kelelahan otak.

b.      Tanaman Taxus

·  Tanaman asal    : Taxus brevifolia ·  Keluarga           : Taxaceae ·  Zat berkhasiat: Taxol ·  Penggunaan       : Antikanker

2.3.4           Triterpen

Berdasarkan jumlah kerangka isopren yang dimilikinya, triterpenoid memiliki 6 unit isoprene (30 atom karbon). Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

Contoh tanaman yang mengandung triterpenoid:

·  Tanaman asal    : Cucurbita foetidissima ·  Keluarga           : Cucurbitaceae ·  Zat berkhasiat   : Cucurbitacins ·  Penggunaan       : Antikanker

2.3.5           Tetraterpen

Memiliki 8 unit isoprene. Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.

Contoh tanaman yang mengandung tetraterpenoid:

a.       Wortel

·  Tanaman asal    : Daucus carota ·   Keluarga            : Apiaceae ·  Zat berkhasiat   : Karoten- ß, karoten-α, Kripto-xanthin-ß, Lutein-zeaxanthin-ß ·  Penggunaan       : Antikanker, antioksidan 8285 µg –

2.3.6           Politerpen

Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.

a.       Karet

·  Tanaman asal    : Hevea braziliensis ·  Keluarga            : Euphorbiaceae ·  Zat berkhasiat     : Kautschuk (zat karet) ·  Penggunaan        : Untuk bahan utama pembuatan ban maupun  alat kesehatan yang bersifat elastis.

           

BAB III

PENUTUP

3.1       Kesimpulan

Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan  laut. terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan  istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa (monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid, politerpenoid) yang masing-masing memiliki contoh tanaman dan khasiatnya.

           

           

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Tjitrosoepomo, Gembong. 1990. Morfologi Tumbuhan. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press