ESTERIFIKASI BUAH

  

ESTER DARI BUAH-BUAHAN 

Pada praktikum ini membahas tentang esterifikasi atau disebut juga dengan reaksi pengesteran. Untuk membuat senyawa ester, pada saat praktikum digunaka asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH). Ester akan dihasilkan dengan merekasikan antara asam asetat (CH3COOH) sebanyak 2 ml atau 40 tetes bersama larutan etanol (C2H5OH) sebanyak 2 ml atau 40 tetes. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 (asam sulfat) sebanyak 2 tetes. Larutan H2SO4 (asam sulfat) berfungsi sebagai katalisator asam yang membantu dalam proses esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut yaitu asam asetat (CH3COOH), etanol (C2H5OH), dan H2SO4, dipanaskan dengan menggunakan air yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih dahulu dan mendiamkannya selama ± 15 menit sampai terlihat adanya perubahan bau atau warna pada larutan senyawa tersebut. Reaksi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) akan menghasilkan estil.

Ester merupakan salah satu senyawa karbonil yang merupakan turunan dari asam karboksilat. Esterdikenal memiliki aroma yang khas. Aroma ester seringkali dijumpai di berbagai buah-buahan,contohnya, pisang mengandung isopentil asetat CH3COOCH,2CH2CH(CH3)2, mengandung oktil asetatCH3COOC8H17, dan apel

mengandung metil butirat CH3CH2CH2COOCH3.

PEMBUATAN ESTER

Ester dari asam karboksilat

Ester dari asam karboksilat dibentuk dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi iniumumnya berlangsung dengan penambahan katalis asam sulfat dan pemanasanSecara umus reaksi dapat ditulis sebagai berikut

R-COOH + R-COH>R-COO-R’ + H2O

Cnth reaksi : H3C-COOH + HO-CH2-CH3->H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

Ester dari asil halida

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan suatu asil halida dengan alkohol. Reaksi ini berlangsungbegitu cepat.Secara umum reaksi ini dapat ditulis sebagai berikut:R-

COX + R’-COH>R-COO-R’ + HX

 Contoh reaksi :CH3CH2CH2COCl + CH3CH2CH2OH>CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3 + HCl

Ester dari asil anhidrida

Ester juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan asil anhidrida dengan alkohol, reaksi ini berlangsunglambat namun akan menjadi lebih cepat bila dilkakukan pemanasanSecara umum reaksi ini dapat ditulis sebagai berikut:R-COOCOO-R’ + R’’OHR-COO-R’’ +R’COOH

 Contoh reaksi:(CH3CO)2O + CH3CH2OH>CH3COOCH2CH3 +CH3COOH

Ester dari adisi asam karboksilat pada alkena

Ester dapat dihasilkan dengan cara mengadisi asam karboksilat pada alkena dengan bantuan katalisseperti Fe(OTf)3Secara umum reaksi dapat berlangsung sebagai berikut:

RCOOH + R’=R’’>RCOOR’ ATAU RCOOR’’ (mengikuti aturan markovnikov)

 

Contoh reaksi:C2H4+ CH3COOH → C2H3O2CCH3+ H2O

Reaksi transesterifikasi

Dalam reaksi ini kita mengubah ester menjadi bentuk ester lainnya.Secara sederhana bentuk reasi dapat ditulis sebagai berikut;

RCOOR’ +R’’OH>>RCOOR’’ + R’OH

Contoh :CH3CH2CH2COOCH2CH3 + CH3OH>>CH3CH2CH2COOCH3 + CH3CH2OH

REAKSI 

– 

REAKSI ESTER

HIDROLISISEster mampu mengalami reaksi hidrolisis, menghasilkan alkohol dan asam karboksilat. Reaksi inimerupakan reaksi rversibel, sehingga diperlukan konsentrasi ester yang cukup besar dan air yangberlebih agar arah reaksi menuju pembentukan alkohol dan karboksilat

Reaksi umumnya: RCOOR’ + H2O>>RCOOH +R’OH

 Contoh;CH3COOCH2CH3 + H2O>CH3CH2OH + CH3COO

HEster juga mampu mengalami hidrolisis dengan menggunakan basa, reaksi ini lebih umum digunakansebab reaksi yang terjadi hanya berlangsung searah sajaReaksi :

RCOOR’ +AOH>RCOOA + R’OH

 Contoh;CH3CH2COOCH3 + NaOH>CH3CH2COONa + CH3OH

Amidolisis

Reaksi ini melibatkan amonia maupun ion amida dengan ester sehingga terbentuk amida dan produksamping laiinnya

Rx dengan amonia : RCOOR’ + NH3>RCONH2 +R’OH

 ContohCH3CH2CH2COOCH2CH3+NH3>CH3CH2CH2CONH2 + CH3CH2OH

Rx dengan ion amida; RCOOR’ +NaNH2>RCONH2 + NaOR’

 Contoh:C4H8COOC3H7 +NaNH2>C4H8CONH2 + C3H7Ona

Reduksi

Reaksi reduksi ini berlangsung dengan melakukan adisi hidrogen pada suhu 200-300 derajat celciusdan tekanan 2000-3000 psi dengan bantuan katalis tembaga kromit (Cu2O +Cr2O3). Hasil reaksi iniadalah 2 jenis alkohol

Reaksi: RCOOR’ + 2H2>RCH2OH +R’OH

 Contoh reaksiCH3 COO C4H9 + 2H2>CH3CH2OH + C4H9OH

PEMBUATAN ESTER APEL

PEMBUATAN ESTER APEL

TUJUAN PERCOBAAN:

1. dapat membuat ester aroma apel
2. dapat menulis reaksi pembuatan ester
3. dapat memperaktekkan pembuatan ester

TINJAUAN TEORITIS :

Pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol dikenal dengan istilah esterifikasi. Reaksi esterifikasi ini menggunakan katalis asam sulfat (H2SO4). Reaksinya berlangsung sesuai nreaksi berikut:

Asam karboksilat + alkohol → ester + air

Gugus alkil pada ester berasl dari alkohol, sedangkan gugus karboksilat berasal dari asam karboksilat. Hal ini menunjukkan bahwa asam karboksilat melepas gugus –OH, sedangkan alkohol melepas ion H+ untuk membentuk ester dan air.

Reaksi esterifikasi banyak dimanfaatkan untuk membuat aroma buah-buahan. Ester sintetik telah berhasil disintesis sejak puluhan tahun silam. Kita dapat membuat ester yang berbau harum dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol.

Mula-mula, rancanglah aroma ester yang kita inginkan. Misalnya, untuk membuat aroma apel (metil butanoat), kita dapat membuat rancangan sebagai berikut.

Metanol + asam butanoat → metil butanoat + air

ALAT DAN BAHAN

1. ALAT - ALAT

 Gelas ukur 1 buah
Tabung reaksi 2 buah
Lampu spritus 1 buah
Penjepit tabung reaksi 1 buah
Pipet tetes 1 buah

2. BAHAN – BAHAN

Metanol 50% 2 ml
Asam butanoat 6M 2ml
Asam sulfat pekat ( H2SO4 ) 5 tetes

Air 3ml

PROSEDUR KERJA :

1. isilah tabung reaksi I dengan 2 ml metanol 59 %, 2 ml asam butanoat, dan 5 tetes H2SO4 pekat.
2. panaskan tabung reaksi selama beberapa menit.ciumlah bau larutan yang terbentuk.
3. tuang isi tabung reaksi I ke dalam tabung reaksi II yang berisi 3 ml air.cium kembali bau larutan. Jika berhasil, maka akan tercium bau ester yang harum.

ESTERIFIKASI

TUJUAN PERCOBAAN :

1. mengamati esterifikasi ( reaksi alkohol dengan asam karboksilat ).
2. dapat membuat ester

ALAT DAN BAHAN :

1. ALAT :

Termometer 1 buah
Tabung reaksi berlengan 2 buah
Tabung reaksi kecil 2 buah
Gelas kimia 100 ml 1 buah
Pipet tetes 1 buah
Gelas ukur 1 buah
Penangas air 1 buah
Gabus penyumbat 1 buah
Sudip 1 buah

2. BAHAN

Etanol ( C­2H5 ) 50% 3 ml
Asam asetat ( CH3COOH ) 6M 3 ml
Asam sulfat pekat ( H2SO4 ) 40 tetes
Air 100 ml
Asam salisilat 1 sendok teh
Metanol 3 ml

PROSEDUR KERJA :

1. panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-kira 700C.
2. sementara air dipanaskan, masukkan 3 ml etanol, 3 ml asam asetat pekat (glasial), dan   20 tetes asam sulfat ke dalam tabung reaksi berlengan.baui campuran itu.sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telas dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran.
3. ulangi langkah 2 di atas dengan menggunakan 1 sendok teh